1999年頃
吉田と山田が東京都立の高校に入学。山田は入学式から金髪。あまりにも女子生徒からチヤホヤされていた為、吉田は知りもしない山田に嫌悪感を覚える。
文化祭で唄う吉田を見た山田は、感動し涙を流す。吉田と音楽を奏でてみたい！と、強く思うがなかなかシャイなため誘えない。それから山田のアプローチが始まる。複数回、わかりづらいアプローチをされた(吉田談)

2001年頃
高校三年の夏、同じ高校に通う吉田結威と山田義孝が文化祭に向けて吉田山田の元となる、アカペラグループ「ワンツーポパイ」を結成。しかし、高校を卒業と同時に自然消滅。その後二人はそれぞれ別の道を歩む。
吉田は大学で心理学を学び、山田はTVやCMにちょい役で出演したりしていた。

2003年頃
山田がどうしても音楽をやりたいと強く思い始め、音楽をやるなら吉田とやりたい!!と、吉田に声を掛けようと決意。吉田に声を掛けると、心の何処かで「音楽活動をやっていきたい」と感じていた吉田も音楽の道に進もうと決意。
ここに吉田山田誕生である。
結成をしたは良いもののどうやって活動していくかあても無く、活動の仕方も分からずだらだらと中途半端な日々を過ごしていく。
このままではダメだ！と二人は思い、New Yorkへ武者修行に訪米。
英語もほとんど話す事もできない、もちろん、あてなんかあるはずも無くただNew Yorkで１ヶ月間生活する。
滞在中、地下鉄のホームで唄うなど貴重な経験をし帰国。
帰国後、本格的な音楽活動をスタートさせる。
ライブハウスの店長から、アーティスト名を聞かれすごく悩んだ結果「吉田結威・山田義孝」と本名で提出する。他にも「カフェ・ラ・テ」や「シングルモルト」などいくつも案が出るが、等身大でない事を理由に不採用に。
そこから、下北沢を中心に全国的なライブ活動を展開。下北沢のライブハウスでレギュラーを務めながら様々なライブハウスや結婚式場・ストリートライブ、フリーイベント等でライブの数を重ねる。

2006年頃
そんな中、原宿のライブハウスで音楽業界関係者から声をかけられ、プロとしての活動を意識する。その後３年間、ひたすらに楽曲制作とライブに焦点をおき活動。全国を廻る事もしばしばあった。デビュー前に、札幌・小樽・盛岡・仙台・名古屋・新潟・柏崎・大阪・福岡・鹿児島…と精力的に活動をしていく。

2009年10月21日
デビューシングル「ガムシャランナー」でメジャーデビュー!!ライブ活動とプロモーションを全国的に展開。各所で吉田山田ファンが誕生。その数はどんどんどんどん増えていく。

2010年2月
セカンドシングル「ツボミ／涙の海」をリリース。この作品も彼ららしい爽やかな楽曲。テレビ＆映画タイアップも決定!!「ツボミ」はTBS系テレビ全国ネット「CDTV」エンディングテーマ！そしてC/Wの「涙の海」は映画『海の金魚』の主題歌に大抜擢！ツボミは、レコチョクデイリーランキング4位を記録!!!
これまでの女性ファン層からの支持に加えて、10代の男女学生からの支持が急上昇!!!

2010年6月
吉田山田として初の夏唄、3rdシングル「夏のペダル」をリリース。
吉田山田にとって、デビューしてから初めての夏。全国各地のイベントに多数出演し話題沸騰。

2010年10月20日
遂に初のアルバム『「と」』をリリース!!
吉田山田にとって初めてのフルアルバムは、デビュー前から唄い続け、ファンから圧倒的支持がある「希望とキャンディ」をリード曲にすえ、吉田山田自身がアルバムの『心臓部』と呼ぶ「花鳥風月」も収録の全12曲。
どの曲も吉田山田の想いが詰まった、すべてがシングルA面を飾れる楽曲ばかり！！
「と」という不思議なタイトルに込めた想いとは…。
「と」という接続詞の、ナニカとナニカを繋げると言う意味を込めて。
吉田と山田。希望とキャンディ。僕と君。あなたと私。月と太陽。愛と絆。塩とこしょう。と　と　と　と
聴いてもらえる全ての人たちにそれぞれの「と」という、絆・繋がりをこのアルバムを通して見つけてほしいというテーマを込めた。
吉田山田が考える「絆」は「と」。大きな絆も小さな絆も繋がりはシンプルに「と」

11月から12月の末にかけ、全国行脚と題し全国7カ所でライブを敢行。ファイナルの東京渋谷Duoでのワンマンライブはチケットが即日ソールドアウトに。カウントダウンライブも渋谷Mt.RAINIER HALL SHIBUYA PLEASURE PLEASUREで行う。たくさんのファンと共に2010年を最高の形で締めくくる。
2010年は、総ステージ250本以上をこなしてきた。
2011年に入り制作活動に力を入れる。これまでは、デビュー曲のタイトル通りただ「ガムシャラ」に走ってきた二人。ふっと立ち止まり制作活動に入ると、これまで経験してきた様々な事が曲へと昇華していった。
4月末にはN.Y.に1週間旅をした。
知り合いの個展のレセプションで唄って欲しいということで、結成して間もない時に行った想い出深い土地、N.Y.へ。
結成して間もない時には感じる事が出来なった事を多く感じ、そして、遠く離れたアメリカという土地から見る、日本の姿に様々な想いを感じ取った。
その個展でのライブも大盛況に終わる。言葉も通じない異国で、ライブ通し様々な事を伝える事に成功した彼らは、帰国後、すぐに次作のレコーディングに取りかかった。
感じ取った様々な想いが詰まった4thシングル「約束のマーチ」を7月27日にリリース。
この楽曲を携え、初のワンマンツアー「吉田山田ワンマンだっ!! “うたうたう”ツアー2011」を敢行。
各地で大盛況のうちに幕を閉じる。
そして、2012年1月25日にはNEWシングル「カケラ」の発売が決定！！
繋がり合いたいと思って、足りない。離れてたって、感じるものがある。
僕らの心の中は、沢山の人達と出逢ったカケラで、出来ている。
そんな想いを唄に込めて…